Народився 8 червня 1986 року, в Луцьку, в родині художників. Має молодших брата Максима та сестру Анну. З дитинства зачитувався книгами про індіанців, досі поділяє їхнє шанобливе ставлення до природи.
У школі мав прізвисько «Шиман».
Батько Віктор за освітою музикант, клас баяна, любив грати своїм дітям пісні з мультфільмів. Спершу викладав музику в старших класах і вже тоді паралельно малював для себе. З часом працював художником-оформлювачем у Луцькому цеху Волинського обласного художньо-оформлювального комбінату.
У дитинстві Денис із братом часто навідувались до батька в майстерню. Ось так описує атмосферу: «Туш, гуаш, олійні фарби, оракал, планшети – це ті запахи, якими були проникнуті майстерні комбінату. Там писали кілометри агітплакатів, оформляли музеї, виставки, шкільні експозиції».
Мама Алла закінчила Київський технічний інститут легкої промисловості, за спеціальністю шкіра і хутро, працювала технологом на взуттєвій фабриці.
Влітку навідувався до родичів у селище Рожичі. Там дідусь Володя, який любив столярувати, мав гараж, де панував ідеальний порядок – кожен інструмент мав визначене місце. Це вразило дитячу уяву настільки, що вже в дорослому віці у власній скульптурній майстерні Шиманського панує такий педантичний лад.
У 1998 році разом із братом Максимом вступив у художню школу в Луцьку: «Художка – то була любов! У нас була викладачка Каспрук Леся Павлівна – художниця, писала поезію, займалася театральним оформленням. Наш клас був як одна велика творча сім'я. Ми постійно експериментували з матеріалами, ставили разом натюрморти, вивчали різні техніки. Велику увагу приділяли акварелі, різним видам графіки.».
Творча атмосфера панувала не лише в школі, а й удома. Батько з часом залучав Максима та Дениса до оформлення, мама купувала серію тижневика «Великі художники» – хлопці нею зачитувались. Вибір подальшої освіти був очевидний – 2002 року разом із братом вступив до Львівського художнього коледжу імені Івана Труша. Випадково потрапив на кераміку, про що жодного разу не пошкодував.
Зі слів Дениса Шиманського:
«І от так я потрапив до Левківа і до Драгана, який хоч і не навчав мене композиції, проте їхні майстерні були розташовані поряд, і всі постійно спілкувались. Драган викладав модульний сервіз, якого всі дуже чекали. Бо це справді фантастично: розробити, прокреслити всі деталі сервізу, що мали би складатися в єдиний блок, наприклад, куб, ще й прорахувати усадку кожної частини. Кераміка дуже цікава своєю технічністю, а Левків весь час тихенько ліпив і свої роботи біля нас у майстерні.. Вони стояли скрізь так ненав'язливо… Тобто ти ходиш і маєш можливість щось почерпнути. Думаю, те, що викладач працює поруч із студентами, це – круто! Це організовує, ще більше мотивує, ти ще більше тим живеш».
У 2006–2013 роках навчався на кафедрі скульптури в ЛНАМ, у перший рік потрапив на курс до Івана Самотоса, продовжив навчання в майстерні Ярослава Скакуна. Дипломним проєктом було приватне замовлення меморіальної скульптури на Личаківському цвинтарі – надгробок львівській фехтувальниці Ользі Бно-Айріян. Виконав її постать за старим фото для німецького спортивного журналу, де гарно позує ще молодою. Замовник, чоловік фехтувальниці, хотів, щоб його дружину запам'ятали саме такою. Скульптор ризикнув, обравши для виконання мармур, а не бронзу. Вперше працював із цим матеріалом в об'ємі двох кубічних метрів.
